También te recomendaría verificar los requerimientos de red y verificar en especial los puertos de salida HTTP (80/TCP) y HTTPS (443/TCP) que no exista alguna otra solución de seguridad que pueda causar algún problema en esa PC (por ejemplo, algún pr...

Si revisas la salida de la pagina: http://policy-debug.checkumbrella.com/ el "Org ID" asignado es el correcto para tu Org o es otro diferente?

Entendido, perfecto y cuando tratas de resolver el dominio interno si resuelve correctamente a la IP interna? cuando verificas el Status del Roaming client cual te despliega?  

Saludos David,En la configuración de Umbrella puedes encontrar la opción de “Domain management” que te va a permitir accesar los dominios internos sin que sean enviados Umbrella. https://docs.umbrella.com/umbrella-user-guide/docs/manage-domains