You are correct, for a deployment with VA, the VA will forward the internal IP of the DNS query to the Umbrella cloud, so you can create an internal network on the Umbrella portal and use it as an identity to apply policies for traffic coming from th...

También te recomendaría verificar los requerimientos de red y verificar en especial los puertos de salida HTTP (80/TCP) y HTTPS (443/TCP) que no exista alguna otra solución de seguridad que pueda causar algún problema en esa PC (por ejemplo, algún pr...

Si revisas la salida de la pagina: http://policy-debug.checkumbrella.com/ el "Org ID" asignado es el correcto para tu Org o es otro diferente?

Entendido, perfecto y cuando tratas de resolver el dominio interno si resuelve correctamente a la IP interna? cuando verificas el Status del Roaming client cual te despliega?  

Saludos David,En la configuración de Umbrella puedes encontrar la opción de “Domain management” que te va a permitir accesar los dominios internos sin que sean enviados Umbrella. https://docs.umbrella.com/umbrella-user-guide/docs/manage-domains