Hola Alexis,
EDIT: Durante mi hora de almuerzo estaba pensando en esta discusion y llegue a la conclusion de que si hay una forma en la cual le podemos hacer saber al servidor que le responda al otro asa ( el q no es el default gateway.
Para ello ocupas configurar Outside NAT:
Esta es la configuracion que ocupas en el asa
NAT (outside,inside) source dynamic any any destination static Global_Ip_Server Local_Ip_Server
Saludos
Julio
Julio Carvajal
Senior Network Security and Core Specialist
CCIE #42930, 2xCCNP, JNCIP-SEC