Olá @InfotecSistemas3832
Entendo que no momento você está registrando seu Cisco 3905 em um sistema não homologado (CUCM/CME) e, por isto, acaba sendo mais complicado mesmo o funcionamento.
Se o método de discagem que você está utilizando atende ao Dialplan então tem duas possibilidades que somente uma captura de sessão SIP poderá ajudar a identificar:
1) Você está fazendo discagem dígito a dígito e seu sistema não suporta receber Invites com cada dígito para compor o dialplan.
2) Seu PBX não está recebendo a numeração correta por strip digits ou matching de rota
Sobre o # quem determina o aceite do caractere para encaminhamento imediato é o Call Control e não o telefone. Uma tentativa de "simular" essa # seria duplicar suas rotas com o # incluso.